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比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
蒂姆·艾伦,伊丽莎白·米切尔,大卫·克朗姆霍茨,艾力克·洛伊德,祖德·莱茵霍尔德
朱丽娅·斯蒂尔斯,西恩·帕特里克·汤玛斯,比安卡·劳森,弗雷德罗·斯塔尔,凯丽·华盛顿,特里·金尼
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吴恬敏,詹妮弗·洛佩兹,朱丽娅·斯蒂尔斯,柯柯·帕尔莫,丽丽·莱因哈特,莉佐,卡迪·B,玛德琳·布鲁尔,弗兰克·威利,艾玛·巴蒂兹,梅特·托利,何炜晴,瓦妮莎·阿斯皮利亚加,梅塞迪丝·鲁尔,布兰登基纳,戴文·雷特瑞,亚瑟·雷蒙德,亚历克斯·布鲁,乔·格拉瑟,瑞斯·考罗,艾德·赫伯斯特曼,乔治娅·希梅内斯·里弗谢,斯图米·玛雅,史蒂文·博耶,约翰·帕拉迪诺,扎克里·伯德,汤米·布里德摩尔,列尼斯·德洛桑托斯,纳迪娅·凯,桃乐丝·麦卡锡
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